Olle Olsson-Hagalund föddes i just i Solna Hagalund. Där växte han också upp och det är där han och hans konstnärsskap har sitt hjärta. Skildringarna av den idylliska småstaden med sitt myller av människor och verksamheter är karaktäristiska för hela produktionen. Kanske var det t o m så att spänningen mellan den gamla stadsdelen och den moderna kom att driva fram Olle Olssons passionerade konstnärsskap - Olle Olsson är "grabben från Hagalund" naiv, poetisk, förundrad.
Redan som ung visade han stor fallenhet för teckning och målning, vid 7 års ålder vann han 1:a pris i teckningstävling för barn! Efter avslutad folkskola och anställning på Norra station kom Olle Olsson till Carl Wilhelmsons målarskola 1919. Väl där förstod han att hans förkunskaper var mycket mer begränsade än övriga elevers och det var förmodligen mest drömmen om att bli konstnär som höll honom kvar. för sin försörjning arbetade han periodvis som teaterdekoratör och även som assistent för den då välkände dekoratören Filip Månsson. Olle Olsson debuterar som 30-åring på en mindre utställning i Stockholm men hans stora genombrott äger rum kring åren 1937-41. Under denna period hålls uppmärksammade utställningar på bl a Galleri Färg och Form och Konstakademin. Olle Olsson betecknas som naivist och han lär själv ha yttrat " Jag är naivist för att kunna behålla min barndoms syn på tingen". Han har ömsom beskrivits som "svenska konstens Chaplin, ömsom Sveriges svar på Henri Rousseau". Klart är att Olle Olsson Hagalund och hans bildvärld är direkt, omtumlande bullersam och folklig. Verk av Olle Olsson Hagalund är mycket efterfrågade på dagens auktionsmarknad. Till hans mer kända verk hör bl a "Hötorgsmålarens ateljé" och "Träff" den sistnämnda såld för, 1,4 miljoner på auktion. Verk av honom finns på alla större museer i Sverige och han har även ställts ut i utlandet, bl a på Venedigbiennalen 1942.