Genom hela Dines konstnärskap har hjärtformen haft en central plats och återkommer ständigt i hans målningar, teckningar, skulpturer och grafik. Genom att använda en universell och okomplicerad symbol tillåter han både sig själv och betraktaren att applicera sina egna känslor och idéer på formen. Hjärtat blir ett oskrivet blad som kan fyllas med innehåll och mening.

Jim Dine inledde sin karriär vid slutet av 1950-talet som en av de yngsta i den nya generationen konstnärer som sökte en väg vidare från den abstrakta expressionismen. Med sina omtalade happenings i New York utmanade han tidens konstbegrepp och på Judson Gallery ställde han tillsammans med Claes Oldenburg ut assemblage som var tillverkade av föremål som han hade hittat på New Yorks gator. Måleriet var dock det uttryck som Dine kände sig mest bekväm med. Han har själv beskrivit sitt målande som en process av korrigering där han flera gånger omarbetar bilden. Färg läggs till, tas bort och revideras tills det färdiga resultatet uppnås.

Jim Dines motivkrets har blivit starkt förknippad med hans konst. Med en rad olika tekniker har Dine bearbetat de olika motivserierna med hjärtan, badrockar och verktyg och har idag gjort dem till sina egna. De handlar dock aldrig om en enkel upprepning, varje verk blir en unik tolkning i sig själv. På grund av sitt användande av till synes vardagliga objekt samt tidpunkten för hans genombrott har Jim Dine ofta blivit beskriven som en popkonstnär, ett epitet som delvis har beröringspunkter med hans konst men långtifrån sammanfattar hans långa och produktiva karriär. Inspirationen från den abstrakta expressionismen har aldrig riktigt släppt taget om honom och han har själv kallat sig för både romantiker och maximalist.