I början av 1900-talet studerade Lili Elbe (då Einar Wegener) konst vid Det Kongelige Danske Kunstakademi i Köpenhamn, där hon träffade Gerda Gottlieb. De två blev förälskade och gifte sig omkring år 1905. Tillsammans hade de en nära relation, både privat och konstnärligt, vilket kom att prägla båda deras karriärer.

Som konstnär hade Lili till en början en realistisk och traditionell stil. Hennes verk bestod främst av porträtt, landskap, stilleben och genrebilder. Senare i karriären blev hennes konst mer intim, personlig och experimentell, särskilt i skildringarna och fotografierna av Gerda, vilket speglade hennes utforskande av kvinnlighet.

År 1924 ställdes hennes verk – bland annat landskap, interiörer, stilleben och porträtt – ut i Paris på Salon d’Automne och Salon des Indépendants. När Lili började sin transition till kvinna, fick hon och Gerda sitt äktenskap ogiltigförklarat. Efter att Lili Elbe offentligt påbörjat sin transition slutade hon måla. I sin självbiografi förklarar hon att hon starkt förknippade sitt måleri med sin tidigare manliga identitet och därför upplevde det som alltmer främmande.
Lili Elbe skapade ett antal stilleben under sin konstnärliga karriär, främst under de tidigare åren. Dessa stilleben utgjorde en viktig del av hennes konstnärliga utbildning och tidiga arbete. Efter sin könskorrigerande operation slutade hon helt att måla för att istället bli modell för sin hustru, Gerda Wegener.

Hennes konst, under båda identiteterna, var djupt personlig, men stilen förändrades i takt med att hon utforskade sin nya identitet. Hennes stilleben betraktas idag som en betydelsefull del av hennes tidiga konstnärliga produktion.
Berättelsen om Einar Wegener och hennes transition till Lili Elbe publicerades kort efter hennes död (med pseudonymer för de personer som nämndes i boken) och har senare återberättats i romanen The Danish Girl (2000) av David Ebershoff samt i den prisbelönta filmatiseringen med samma namn (2015).