Oscar Kleineh föddes i Helsingfors i en välbärgad borgarfamilj med starka internationella influenser. Fadern Louis Kleineh, av tysk härkomst, drev framgångsrika restauranger och hotell, och familjens sommarvilla vid havet väckte tidigt Oscars fascination för sjöfart och fjärran horisonter.

Efter studier vid Finska Konstföreningens ritskola fortsatte han sin utbildning i Düsseldorf, Karlsruhe hos Hans Gude, samt i S:t Petersburg under marinmålaren Aleksej Bogoljubov – en period som lade grunden för hans klassiskt akademiska marinmåleri.

Tillbaka i Helsingfors skildrade Kleineh kuststäder och marina vyer med topografisk noggrannhet. Trots konstnärliga framgångar upplevdes hans europeiskt präglade motiv som främmande i ett Finland som då hyllade det nationella landskapet. För att finna nya impulser reste han till Norge (1879 och 1886), där kusten och fjordlandskapen inspirerade flera av hans mest stämningsfulla verk.

Under 1880-talet påverkades Kleineh av franskt friluftsmåleri under vistelser i Frankrike, Bretagne och Normandie, men behöll sin ateljébaserade metod och sitt intresse för havets dramatik och ljusets växlingar.