Charles Robert Leslie fängslades av teaterkonst, speciellt av stora mästare som bland andra William Shakespeare, Miguel Cervantes, Molière och Henry Fielding. Inom ramen för scenkonstmåleri fick Leslie utlopp för sin kärlek till teatervärlden, vilken han skildrade med stor precision.

Charles Robert Leslie hämtade ofta sina motiv från Shakespeares dramer (bland annat från Muntra fruarna i Windsor) och Cervantes (bland annat Sancho Panza). Till hans mest kända målningar hör ”Uncle Toby and the Widow Wadman” (Cirka 1829-1830, Tate Gallery, London).
Leslie hyste starka känslor för teatervärlden, som gjorde det lätt för honom att skildra författarnas olika uppfattningar om skönhet, karaktärer och humor i dramatiseringarna.

1821 invaldes Leslie att tillhöra vänkretsen kring Royal Academy of Arts i London.
Fem år senare utsågs han till fullvärdig medlem av Royal Academy of Arts och försågs med titeln R.A, ett bevis på hans medlemskap av Royal Academy of Arts.

Ett flertal av Leslies konstverk förvärvades av den amerikanske filantropen James Lenox (1800-1880). Vid sin fars död 1839 ärvde James Lenox en rejäl förmögenhet; en miljon dollar i kontanter och 30 hektar mark, vilken var belägen mellan fjärde och femte avenyn på Manhattan.
Den juristutbildade Lenox gick då i pension, i samband med sin fars bortgång, och vigde istället sitt liv åt konst- och boksamlande på heltid. Han grundade Lenox Library med bland annat Charles Robert Leslies konstverk. Konstsamlingen är intakt än idag. Idag tillhör dessa konstverk New York Public Library, belägen vid Bryant Park på Manhattan.

Auktionens målning föreställer förmodligen en av de två ”muntra fruarna i Windsor”, fru Alice Ford, från nämnda Shakespeare-pjäsen.

Charles Robert Leslie R.A. är representerad på en rad museum, exempelvis Tate Museum London, National Portrait Gallery London, Victoria and Albert Museum London, Royal Shakespeare Theater Statford-upon-Avon, Harris Museum Preston, The Wellington Collection London, The Marble Hill House Twickenham, Swansea Museum, Hunterian Museum London, Shandy Hall York, Abbotsford House Melrose, Walker Art Gallery Liverpool, National Trust Petworth, Ulster Museum Belfast, Royal Academy of Arts London, Yale Art Center in Connecticut USA, Hampton Court Palace East Molesey, National Trust West Sussex, The New York Public Library and The National Trust for Scotland, Ellon.