Kvinnan och Gladiolus som färdigställdes 1938 representerar en tid i Tove Janssons karriär då hon hade redan befriat sig från Ateneums konstundervisning och börjat få stöttande uppmärksamhet som en aktiv och produktiv fri konstnär. Samma år fick hon även sitt första offentliga erkännande, Finska Konstföreningens Dukatpris. Med stöd av medel som hon förtjänat med illustrations- och skrivningsarbeten kunde Jansson verkställa en exkursion till Frankrike, där den impressionistiska färgvärlden hade gjort ett djupt intryck på henne redan under studietiden. Destinationerna för denna resa var Paris och Bretagne. I de små bretagniska sjökustbyarna började konstnärens palett omvandlas mot blågråa och brutna bruna toner. Före resan från Paris till Bretagne deltog Jansson i maskeraden Quatz’Arts som konststuderandena ordnade vid slutet av terminen; där fick hon kanske inspirationen till porträttet av kvinnan och gladiolen. I målningen har en kvinna, fördjupad i sina tankar, tagit av masken, och i fonden klättrar en stor och prunkande gladiolus – en blomma som traditionellt har tänkts symbolisera tapperhet och lojalitet. Kvinnan och Gladiolus var Tove Janssons gåva till en kär vän, vars familj har haft målningen kvar fram till idag.

Tove Janssons efterkrigsperiod är känd för rikliga stilleben. Ångesten och de gråa tonerna som skuggade konstnären under kriget började så småningom dra sig undan, och livsglädjen samt färgerna och ljuset återvände till hennes verk. Berättarens kreativitet kommer fram genom de många föremålen och de ymniga detaljerna i stillebenen. Stillebenet från 1944 målades samma år som konstnären flyttade till sitt eget ateljéhem på Ulrikaborgsgatan. Sin första privatutställning hade hon haft året innan.