Herman af Sillén växte upp i Stockholm med en ensamstående mor och fyra syskon. Modern uppmuntrade tidigt hans konstnärliga och musikaliska anlag, själv var hon mycket begåvad i båda dessa ämnen. I början av 1880-talet fick han lektioner i franskt akvarellmåleri hos konstnärinnan Hulda Schenson. Följaktligen målade Sillén mest i akvarell hos fru Schenson men hösten 1887 fick han tillfälle att resa till Paris där han även målade i olja.

Oscar II förvärvade flera av Silléns målningar och såväl konungen som kronprinsen visade honom ett välvilligt intresse och gjorde flera besök i hans ateljé. Konstnären kom också att tjänstgöra på Oscar II:s chefsfartyg Drott och passade samtidigt på att måla svenska västkustmotiv. Hans namn blev sedermera bekant långt utanför hemlandets gränser. I Sverige fick han lovord för sina skimrande färger, utmärkta luftperspektiv och för sin ovanliga förmåga att uttrycka det monumentala i vågornas rörelse. Sillén var bland annat den förste som på allvar tog itu med att skildra moderna pansarfartyg i olja, vilka är betydligt svårare att avbilda jämfört med segelfartyg.