Efter det stora publika genombrottet i slutet av 1930-talet beskrevs Olle Olsson som ”inte bara en målare utan även en diktare”. Till sitt namn fogade han med stolthet ”Hagalund”, som en protest mot att man skämdes över det fattiga och överblivna kåkstadsliknande Hagalund som han själv älskade så högt.

I målningarna från 1940-talet och framåt befolkades hans kära Hagalund av människor som vandrade omkring på gatorna bland de gamla husen. Dessa spatserande kroppar ersattes framåt mitten av 1940-talet av kvinnoporträtt som inte är porträtt, utan snarare avbildade som berättelser med titlar som Gul hatt, Flicka framför spegeln eller som här — Flicka med katt. Själv sa han att han aldrig visste vad det skulle bli när han började måla. Det ”kan vara något helt annat än det jag såg. Det blir så mycket av saga och dikt. Jag är väldigt road av att måla kvinnofigurer, dubbelt road när jag dessutom är road av kvinnan. Man ser en kvinna på gatan, på en restaurang. Plötsligt får man den där knäppen.” (Eric Wennergren, ”Olle Olsson Hagalund”, Bonniers, Stockholm 1977, sid 70—72).

Olle Olsson Hagalund låter sig inte katalogiseras. Naivist, expressionist och romantiker är begrepp som brukar användas för att beskriva hans konst. Själv kallade han sig hellre flanör som livet igenom iakttog de människor han mötte.