Genom en ”kupp” av vännen och levnadsberättaren Eric Wennerholm kom det sig att Olle Olsson-Hagalund blev den som förnyade Anders Sandrews Oscarsteater på 1960-talet med konstnärligt utförda kulisser. Den store teaterdirektören Sandrew, den berömde skådespelaren Max Hansen och målaren Olle Olsson träffades på Wennerholms initiativ ute i Hagalund och efter mötet bestämde sig Wennerholm för att det nog var läge för att ringa upp samtliga enskilt och säga att det två andra blivit entusiastiska för ett samarbete, något som kanske inte helt överensstämde med verkligheten!
Den första föreställningen där Olle Olsson gör kulisserna till var operettklassikern ”Vita hästen” som blev en dundersuccé och konstkritikerna tog sig för ovanlighetens skull för att recensera även den konstnärliga dekoren. Likheterna mellan Hagalund och det snickarfagra värdshuset Im Weissen Rössl i Salzkammergut där ”Vita hästen” utspelar sig var stora, båda hade det oregelbundnas festlighet och färg. Konstkritikerna Nils Palmgren skrev med tacksamhet att operetten äntligen hade fått en dekoratör med verkligt operettemperament; ”som skapat fritt i konstens festliga, glada anda”. Olle Olsson levererade förstås inte skisser som andra konstnärer gjorde på den tiden, istället utarbetades modeller, fonder och husväggar som Olle sen kom att med pensel dekorera på plats. Hela verkstaden blev hans ateljé. Sandrew som likt Olle Olsson växt upp knapert i sin barndom uppskattade att Olle ogillade att slösa med material. ”Ingenting skall förfaras”, var bådas devis. Dekoren som Olle utförde blev troligen den bästa som över huvud taget gjorts i sin genre i Sverige.
För att få en festlig upptakt till föreställningen införde Olle Olsson också ouvertyrridån på Oscarsteatern, I ”Kiss me Kate” ses Shakespeare rida gränsle på ett klädstreck i glada färger. Olle kom att trivas utmärkt i teaterns värld och beskrev senare sin entusiasm för Wennerholm med orden; ”Jag trivdes med arbetet på teatern, trivdes med att måla tavlor som människor lever i och kan gå i. Man får en ny vinkling på verkligheten” och ”Jag levde med i det rörliga livet bakom scenen, snusade in doften av smink och puder, lyssnade till musikanterna när de stämde fiolerna, drack många koppar kaffe med kamraterna på bordshörnet”.
När Anders Sandrew förstod att Olle Olsson var mån om hans pengar och att hans uppsättningar fått nyhetens fräschör blev de goda vänner. I Statens porträttsamlingar hänger porträttet där teatermannen Sandrew sitter lite blygt på en stol mitt i den festliga Vita-Hästen-dekoren. I den för auktion aktuella målningen ”Beställningsmålaren”, utförd 1960, ser vi konstnären själv sittandes i en korgstol på scenen på Oscarsteatern. Den uppdragna ridån hänger i tunga sammetssjok, kantad av för teatrar obligatoriska guldfransar, i bakgrunden skymtar en tavla där motivet troligen är Hagalund och på väggen syns hans dekor av häst och änglar som ”flyger” fram. Olle själv har den rutiga favoritkepsen på och håller sina attribut; penseln och paletten i hand. Med en smula ”humor” har han skrivit ”Beställningsmålaren”, en vink typisk för Olle Olsson där han kommenterar sin egen situation. Med glimten i ögat berättar han att han denna gång frångått sin starka integritet att vara oberoende och inte följa i någons ledband. ”Beställningsmålaren” är utan tvekan en av konstnärens mest betydande målningar, monumental för att vara Olle Olsson och viktig som bärare av en historisk epok i den svenska teaterhistorien. Nog skulle de flesta vilja möta ”Beställningsmålaren” i samband med nästa teaterbesök på Oscarsteatern i Stockholm!