Vid första världskrigets slut tog många svenska konstnärer chansen att resa ut i Europa och utvecklas genom studier av konsten på museer och genom att möta andra konstnärskollegor. 1921 bestämde sig Leander Engström för att tillsammans med vännerna Einar Jolin och Gregor Paulsson resa iväg med sikte på Italien. Väl på plats blev Leander helt betagen av det böljande landskapets skönhet och bestämde sig för att bosätta sig i Toscana. Det italienska renässansmåleriet påverkade honom starkt och kom att inspirera honom till att omforma både formspråk och färgbehandling mot en ”modernare tappning” av renässansens måleri. Konsthistorikern Åke Fant skriver i sin bok om konstnären "På nyåret 1921 flyttade Leander Engström med familjen till Florens och slog sig snart ned i Settignano utanför staden. Vid den här tiden börjar en ny fas i hans måleri. Motiven var italienska landskap och porträtt sedda på ett helt nytt sätt. Bland ungrenässansens målare fann han ett uttryck som stämde överens med hans egna konstnärliga strävandena”.
I Italien umgicks familjen Engström intensivt med konstnären Arvid Fougstedt och hans familj, vilket även resulterade i en konstnärlig påverkan sinsemellan för de båda konstnärerna. Fougstedt som arbetade med ett detaljerat måleri vilket sedermera kom att benämnas som ”den nya sakligheten” förde Leander Engström mot ett mer detaljerat måleri än det han tidigare utfört. Kombinerat med studierna av de tidiga italienska målarna Giotto, Lorenzetti och Gaddi som just uttryckte något som han själv sökt förändrades hans måleri radikalt under dessa år. Han beundrade också det medeltida måleriet som var strängt geometriskt uppbyggt med inslag av arkitektoniska element. Med hjälp av dessa influenser skapade han ett stiliserat formspråk som han blev ganska ensam om bland sina samtida svenska konstnärer. Några få andra sökte samma linje, bl a kan nämnas Gösta Adrian-Nilsson och hans teser som han 1922 publicerade i den lilla boken ”Den gudomliga geometrien”.
I "Den givmilde gossen" som är utförd 1922 har den ytmässiga karaktären som Leander Engström funnit, de rena, stora färgfälten som ger kompositionen en monumental verkan. Målningen är utan tvekan ett av hans främsta verk från den italienska perioden. Gossen som matar duvor är avbildad i profil i förgrunden, med stor sannolikhet en av konstnärens tvillingssöner Tord eller Kjell. I bakgrunden stegrar sig det italienska landskapet och Leanders kärlek till renässanskonstnärerna är tydlig. Färgskalan är sval och harmonisk och karakteristisk för hans måleri under denna lyckliga period som han tillbringade i Toscana tillsammans med sin familj. ”Den givmilde gossen” har varit i privat ägo sedan 1920-talet då den inköptes direkt av konstnären och har sedan dess skänkt tre generationer glädje.