Helmer skulle bli känd som Norrlands kanske främste skildrare inom 1900-talets måleri. Helmer Osslund förblev livet igenom en orolig ande som aldrig riktigt förmådde slå sig till ro på någon bestämd plats, han reste vida omkring i de norrländska landskapen, från Nordingrå i söder och till Torne träsk i norr – förutom vid de tillfällen då han fann sina motiv utomlands. Ständigt på jakt, ständigt sökande efter ny inspiration, nya lärdomar, nya impulser.

Helmer Osslund har i likhet med sin lärare Paul Gauguin beskrivits som en övergångskonstnär. Naturalism och impressionism brottades med den mer radikala expressionism som då stod för dörren och som vid tiden för Helmer Osslunds bortgång redan sedan ett par decennier tillbaka har slagit igenom med full kraft på den europeiska kontinenten. Hans biografer Palmgren och Granberg sammanfattar:

”I hans konst brottas en klar, rapp och medveten uppfattning av yttervärlden med ett egensinnigt och passionerat temperament.”