Alltifrån inledningen av sitt konstnärskap var Gunnar Löberg en självständig målare som följde sin egen väg. Trots att hans måleri hade spår av expressionism och surrealism vägrade han att underkasta sig dess eller några andra -ismers teorier, vilket gör hans konst svår att definiera med traditionella begrepp. Redan på sin debututställning 1927 vid Konstnärshuset i Stockholm framträder Löberg som en självmedveten idealist som hade en klar bild av vad han ville åstadkomma med sin konst. Det emotionella och direkta måleriet värdesattes framför intellektets teorier. Trots detta var han på inget sätt ointresserad av att analysera sina verk. I katalogen till utställningen förklarar och kartlägger han på fyra olika språk sin utställning med hjälp av den polska filosofens Ernst Zierers värdeteorier, som förespråkar känslan och upplevelsen inom konsten. I Djursholmstidningen 22/4 1927 skriver Löberg: "Såsom konstnär kämpar jag icke för idéer. Jag kämpar endast för konstnärliga värden och söker därför uppställa ett 'värdeschema'. Ordet motiv är för värdeskådningen något motbjudande vare sig det träder oss till mötes i konkret eller abstrakt gestalt. Det har alla dessa epidemiskt uppträdande 'riktningar' och 'ismer' och deras överdrivna anseende på sitt samvete".

Löberg var född i Strängnäs 1893 och valde efter sin studentexamen en militär bana efter påtryckningar av sin far. Efter sin utbildning till officer tjänstgjorde han inom försvarsmakten där han vantrivdes och 1917 sa han upp sig och hängav sig åt konsten på heltid. Samma år flyttade han in i ett hus på Ösbyvägen i Djursholm där han kom att bo under resten av sitt liv. Sin konstnärliga utbildning inleddes på Althins målarskola i Stockholm och fortsatte efter det på Konsthögskolan med Wilhelm Smith som lärare. Några år senare begav han sig på en studieresa till Polen tillsammans med konstnären Beda Carlsson som 1930 skulle bli hans andra hustru.

Gunnar Löberg skapade i sitt måleri en parallell verklighet, ofta befolkad av udda föremål och figurer, framförallt leksaker och clowner återkom ofta i hans stilleben. Han målar med surrealistiska tendenser långt före att Halmstadgruppen introducerade den på bred front i Sverige och idag framstår målningarna överraskande moderna och förebådar postmodernismen. Förutom att han stack ut med sina starkt personliga och utmanande målningar hade Löberg även flera, ibland besynnerliga, idéer om sin konst. Bakpå målningarna gav han ofta anvisningar om hur de skulle hanteras, till exempel skulle de inte dammas och de skulle hängas med en lutning som skulle motverka att damm fastnade på den kraftiga färgstrukturen.
Under sin livstid blev Löbergs konst bemött på varierande sätt. Samtidigt som vissa hyllade honom blev han ofta missförstådd och bemöttes med skepsis. Oförståelsen han mötte ledde till att han drog sig allt mer tillbaka. Efter utställningen 1939 isolerade han sig mer eller mindre och undvek kontakt med det samtida konstlivet. För att undvika att bli influerad av andra konstnärer besökte han inga konstutställningar. Istället skickade han sin hustru som fick återge vad hon såg åt honom.

Clownerna är ett återkommande tema i Löbergs måleri och symboliserar konstnärens alter ego. I auktionens målning "Clownernas avfärd från New York" har Löberg även målat in sig själv, sittande i profil. De få bilder och foton där konstnären lät avbilda sig själv är aldrig framifrån, utan alltid från sidan.