Olle Olsson-Hagalund skildrade människorna omkring sig med medkänsla, ömhet och beundran. Det mångfacetterade samhället och alla de strävsamma individualisterna befolkar hans idag eftersökta konstverk. Under 1930-talet vid studieresor i Europa fann han en ny motivvärld utanför Hagalund. 1939 reste han med sin Maja till Paris utan att kunna ett enda utländskt ord. De besökte museer, satt på trottoarserveringar, åkte buss och metro och studerade intensivt alla spännande människotyper som vimlade i metropolen. I målningarna från 1940-talet och framåt befolkades Olle Olsson Hagalunds målningar av människor som vandrade omkring på gatorna bland de gamla husen i hans älskade Hagalund. Dessa spatserande kroppar ersattes framåt mitten av 1940-talet av kvinnoporträtt som inte är porträtt, utan snarare avbildade som berättelser med titlar som Gul hatt, Flicka framför spegeln eller som här — "Flicka i soffhörnet". Själv sa han att han aldrig visste vad det skulle bli när han började måla. Det ”kan vara något helt annat än det jag såg. Det blir så mycket av saga och dikt. Jag är väldigt road av att måla kvinnofigurer, dubbelt road när jag dessutom är road av kvinnan. Man ser en kvinna på gatan, på en restaurang. Plötsligt får man den där knäppen.” (Eric Wennergren, ”Olle Olsson Hagalund”, Bonniers, Stockholm 1977, sid 70—72).

Olle Olsson Hagalund låter sig inte katalogiseras. Naivist, expressionist och romantiker är begrepp som brukar användas för att beskriva hans konst. Själv kallade han sig hellre flanör som livet igenom iakttog de människor han mötte vilket vi i eftervärlden får ta del av i hans fantastiska måleri!