Konstnären Karl Romin var en av initiativtagarna till att bilda Wisby Segelsällskap tillsammans med andra seglingsentusiaster på Gotland. Det skedde i samband med en segling till Snäckgärdet den 22 juli 1883 som organiserades av Karl Romin, Lars Kolmodin och Anton Pettersson.

Och entusiaster var de sannerligen - i inledningen till skriften ’Wisby Segelsällskap 1883-1933’ kan man läsa följande:

”Hela världen över finnes det sammanslutningar av människor, som önska omhulda och bedriva seglingens härliga idrott, folk som fått sin verksamhet länkad i andra banor, men med håg och sinne äro kvar bland vikingarnas skara och som längta ut på det fria havet.”

Och så här beskriver Anton Pettersson 1933 ett minne från Wisby Segelsällskaps begynnelse i mitten av 1880-talet:

”Nöjena för stadsborna voro ej många på den tiden; för att åstadkomma något, som kunde intressera både båtägarna och den stora allmänheten, ställde man till med en regatta; en stilla och mörk afton gick budkavlen (obs. ej telefon) till båtägarna att skaffa sig kulörta lyktor, kläda båtarna med dem, förse sig med fyrverkeripjäser, m. m. och sedan ro utanför hamnen längs strandpromenaden. Då gick man man ur huse för att se det vackra och för Visby ovanliga skådespelet.”

Anton Pettersson ger sedan uttryck för sin uppfattning att det var bättre ställt med seglingsskickligheten förr i tiden:

”För 50 år sedan stod båtseglingen på Gotland i sitt flor; kustfolket var mästare i segling; men huru är det nu? Det finns väl knappast någon fiskare , som ej har motor i sin båt. Ja, tiderna förändras.”

I augusti 1884 anordnade Wisby Segelsällskap sin första kappsegling med 12 båtar. I början av 1900-talet föddes tanken om ett seglarpris från Gotland för ”överhavssegling från fastlandet” men det skulle dröja till 1923 och flera års insamling innan en större summa pengar (1,200 à 1,300 kr) överlämnades till KSSS för Visbypokalens anskaffande.