Olle Olsson-Hagalund skildrade människorna och sin omgivning med medkänsla, ömhet och beundran. I hans älskade Hagalund, där han föddes år 1904 fanns hela världen i miniatyr, i alla fall för Olle Olsson. Den charmiga miljön och människorna blev hans främsta motiv. Det mångfacetterade samhället och alla de strävsamma individualisterna befolkar hans idag berömda och eftersökta konstverk. Han skildrade deras tillvaro med största respekt, men med en skicklig observatörs skarpa blick för lustigheter. I Hagalund levde man i nära gemenskap, delade fattigdom och glädje.

Det idylliska och sprudlande livet i stadsdelen Hagalund utanför Stockholm har av ingen annan konstnär skildrats i den utsträckning som av Olle Olsson Hagalund. Husen i Hagalund var ofta byggda enligt den enskildes smak och färg, något som kom att sätta en särskild prägel på både stadsdelen och konstnärens målningar med motiv från denna. Den naivistiska stil som tydligt framträder i hans målningar lär konstnären själv ha kommenterat med orden; ”jag är naivist för att kunna behålla min barndoms syn på tingen”.

I Olle Olsson Hagalunds verk "Sandviksvägen i Hässelby villastad" är en gata i Hässelby avbildad i en kylig färgskala och med sin säregna naivistiska stil lyckas konstnären charma betraktaren. Detaljerna är synbart viktiga och han har skarpsinnigt avbildat miljön med säregna attribut. Huset med Järnhandeln finns idag inte kvar utan revs 1980.

Hagalunds stora genombrott skedde under åren 1937-1942, då hyllade utställningar presenterades på både Konstakademien och Galleri Färg och Form i Stockholm.