1938 valmistunut Nainen ja Gladiolus edustaa Tove Janssonin uralla aikaa, jolloin hän oli jo irroittautunut Ateneumin taideopetuksesta ja alkanut saada kannustavaa huomiota aktiivisena ja tuotteliaana vapaana taiteilijana. Samana vuonna hän sai myös ensimmäisen julkisen tunnustuksensa, Suomen taideyhdistyksen dukaattipalkinnon. Kuvitus- ja kirjoitustöillä ansaitsemiensa varojen turvin Jansson pystyi toteuttamaan opintomatkan Ranskaan, jossa impressionistien värimaailma oli tehnyt häneen syvän vaikutuksen jo opiskeluaikoina. Nyt matkan määränpäitä olivat Pariisi ja Bretagne, jonka pienissä merenrantakylissä taiteilijan paletti alkoi taittua siniharmaan ja murretun ruskean sävyihin. Ennen siirtymistä Pariisista Bretagneen Jansson osallistui taideopiskelijoiden lukukauden päättäjäisten yhteydessä järjestettäviin Quatz’Arts-naamiaisiin, joista kenties otti vaikutteita naista ja Gladiolusta esittävään muotokuvaan. Teoksessa ajatuksiinsa vaipunut nainen on riisunut naamionsa, ja taustalla nousee suurena ja rönsyilevänä Gladiolus – kukka, jonka on perinteisesti ajateltu symboloivan luonteenlujuutta ja uskollisuutta. Nainen ja Gladiolus oli Tove Janssonin lahja hyvälle ystävälle, jonka perheessä teos on pysynyt näihin päiviin asti.

Tove Janssonin sotienjälkeinen kausi tunnetaan runsaista asetelmista. Sota-aikana taiteilijan vallinnut ahdistus ja harmaan sävyt alkoivat pikku hiljaa väistyä, ja elämänilo sekä värit ja valo palasivat taiteilijan teoksiin. Tarinankertojan luovuus tulee esiin asetelmien runsaassa esineistössä ja yksityiskohdissa. Vuonna 1944 valmistunut asetelma on maalattu samana vuonna jolloin taiteilija muutti omaan ateljeekotiinsa Ullanlinnankadulle. Ensimmäisen yksityisnäyttelynsä hän oli pitänyt vuotta aiemmin.