Sodanaikaiset vuodet olivat Tove Janssonille taiteilijana tuottelias vaihe, ja läpimurron kuvataiteilijana voidaan katsoa tapahtuneen juuri näiden vuosien aikana. Sotavuodet olivat samalla kuitenkin kuluttavaa aikaa myös Tovelle; perheenjäseniä kutsuttiin asepalvelukseen, materiaaleista oli pula, ja uhan ilmapiiri oli läsnä arkisessa elämässä. Taide tarjosi vastapainoa ympäröivälle todellisuudelle ja poliittisille jännitteille, eikä muutamia poikkeuksia lukuunottamatta taiteilijan tuotannosta juurikaan löydy viitteitä sodan läsnäolosta. Erik Kruskopf kuvaa Toven antaneen taiteessaan raskaiden vuosien elämästä idyllisen ja seesteisenkin kuvan.

Teoksessa ”Erottajanmäki” vuodelta 1943 näkyvät sota-ajan realiteetit vaivihkaa ja luonnosmaisesti lähinnä maan alla sijaitsevan pommisuojan maalauksen keskelle asemoituvassa sisäänkäynnissä, jonka suunnittelusta Alvar Aalto sai ensimmäisen palkinnon vuonna 1941.

Jatkosodan vuoksi Aallon ehdotus ei kuitenkaan toteutunut, ja uusi sisäänkäynti valmistui vasta vuonna 1951.

Erottajanmäen ihmisvilinässä eivät sodan huolet juuri näy, vaan kaupunkilaiset kiiruhtavat arkisissa askareissaan kuka minnekin. Helsinki-aiheelle elementtinä tunnusomainen raitiovaunu on seisahtunut laiturille poimimaan Etelä-Helsinkiin mieliviä matkustajia kyytiin, ja talven purevuudelta suojautuneet hahmot kulkevat rivistönä Erottajankadun reunustaa pitkin kohti Ullanlinnan kaupunginosaa.

Tove Janssonin kaupunkiaiheet sijoittuvat suurelta osin kaupungin laitamille, Erottajanmäki puolestaan yhteen Helsingin keskeisimmistä ja tunnistettavimmista kohdista. Erottajan ympäristö aivan Helsingin ytimessä on kulttuurihistoriallisesti, rakennustaiteellisesti, sekä sijainniltaan merkittävä. Risteyskohta yhdistää kaksi eri suuntaista ruutukaavaa, sekä Mannerheimintien, Bulevardin ja Eteläesplanadin toisiinsa, ja juuri Erottaja on se piste, josta etäisyydet Suomen muihin kaupunkeihin lasketaan. Horisontissa kohoavat Johanneksen kirkon tornit ovat tärkeä maamerkki pääkaupungin siluetissa, maalauksen katsontakulmassa sijaitsee yhä edelleen Stockmannin tavaratalo.

Yksi keskeisimpiä Erottajan historiallisista rakennuksista on Theodor Höijerin suunnittelema Erottajankatu 19, joka valmistui vuonna 1893, ja on Tove Janssonin maalauksessa näkyvissä vasemmalla. Osoitteella on teoksen myöhempää omistushistoriaa ajatellen erityinen merkitys. Kyseisessä palatsimaisessa rakennuksessa sijaitsi 1950-60-luvuilla agentuuriliike Oy Hans Palsbo Ab, jonka omistajan, Hans Palsbon vaimo Utti Palsbo hankki teoksen ”Erottajanmäki” perheen omistukseen 1960-luvulla. Tästä lähtien on maalaus kuulunut saman perheen kokoelmiin, ja ollut mukana useissa museonäyttelyissä, viimeksi Ateneumin taidemuseossa vuonna 2014.