Landskap är motiv som Olle Skagerfors ägnade sig åt tidigt i livet, men som också återkom senare. Han målade landskap under sina resor i Frankrike och senare periodvis även på västkusten, där han återgav motiv från Tjörn, Marstrand och Klädesholmen, där han tillbringade sina somrar.

1950 hade Olle Skagerfors sin första stora utställning. Den ägde rum på Galleri God Konst i Göteborg, där han visade måleri och teckningar, med motiv från Frankrike och Bohuslän.

Som målare gick Olle Skagerfors alltid sin egen väg, en väg som nog inte alltid var den genaste och bredaste. När han i början på 1970-talet anklagades för bristande politiskt engagemang svarade han att ”det var viktigare att några målningar av Goya överlevde än att mänskligheten gjorde det!”

I en artikel i Sydsvenska Dagbladet 1974 kritiserades Olle Skagerfors för att han tycktes odla en sedan länge förlegad konstnärsmyt, denna att måleriet skulle bygga på känsla. Skribenten menade att Skagerfors konstnärskap sålunda "saknade relevans i den teoretiskt medvetna samtiden ".

Olle Skagerfors, som hade en vass penna på flera sätt, svarade kort att han accepterade beskrivningen eftersom han som konstnär djupt misstrodde intellektualism och teorier, han förlitade sig på känslan. För honom var seendet och inlevelsen det centrala och hans koncentration låg på det näraliggande, det väsentliga.

Motiven hos Skagerfors kan, som hos Evert Lundquist, måhända te sig en smula triviala, men i hans målningar finns inget trivialt. Med en lidelsefull styrka återger han ljuset över ett grönskande landskap, en flaskas glansdagar, dramatiken i några lökar på ett bord, eller ett par mjukt tecknade händer.

Hos Skagerfors är det själva existensens mysterium som står i centrum, sökandet efter mening i ett ständigt pendlande mellan hopp och förtvivlan, ande och materia.

När man betraktar hans målningar kan det tyckas som om de skapats i ett intensivt och inspirerat ögonblick. Kanske är det så, men detta ögonblick har i så fall föregåtts av en lång och sannolikt smärtsam process.
Hans mål var det högsta, hans självkritik enorm. Sällan har en konstnär lämnat efter sig en så sparsmakad produktion som Skagerfors.