Tove Jansson vietti suuren osan elämästään asuen erilaisissa ateljeeasunnoissa. Lapsuuden hän vietti taiteilijavanhempiensa ateljeekodissa Katajanokalla, ja myöhemmin perhe muutti Lallukan taiteilijakotiin Töölöön, jossa Tove asui kesään 1942 asti. Tuolloin hän teki ratkaisevan päätöksen muuttaa pois kotoa, tarkemmin sanottuna ateljeeasuntoon Vänrikki Stoolin kadulle, jossa syntyi nyt myytävänä oleva maalaus ”Iltasisäkuva”. Päiväkirjamerkinnässä 30. elokuuta hän kirjoittaa: ”Olen nyt aloittanut itsenäisen elämän”.

Sotavuosina taiteilijoille oli Suomessa kaikkea muuta kuin itsestään selvää löytää vuokra-asunto. Sen ajan ilmapiirin mukaan taiteilijoita ei pidetty erityisen hyödyllisinä tai tärkeinä, eikä heidän tilantarvettaan kyetty juurikaan ymmärtämään. Tove Jansson koki tämän raskaaksi, ja sotavuodet olivat hänelle muutenkin henkisesti raskaita. Myöhemmissä haastatteluissa hän kommentoi näitä vuosia hyvin lyhyesti ja välttelevästi, ja vaikutti myös siltä, että hän oli tietoisesti tukahduttanut kipeät muistot.

”Iltasisäkuva” on maalattu vuonna 1943, samana vuonna, jolloin Tove Jansson piti ensimmäisen yksityisnäyttelynsä, ja tuolloin hänen taiteensa oli myös vihdoin löytänyt oman muotonsa ja tyylinsä. Tästä lähtien hänen teoksensa olivat heti tunnistettavissa omiksi teoksikseen, ja myös kuvittajan roolissa oli syntynyt uusi turvallisuuden tunne; hän ei enää ottanut vastaan mitä tahansa kuvitustehtäviä, vaan vain sellaisia, jotka sopivat hänen luonteeseensa ja ilmaisutyyliinsä.

”Iltasisäkuva”-teoksesta löytyy ilmauksia niistä moninaisista tunteista, joita Tove Jansson koki tuona aikana. Jäykästi järjestetyt huonekalut ahtaassa tilassa antavat suljetun, lähes ahdistuneen vaikutelman ja korostavat näiden esineiden sieluttomuutta. Samalla taiteilija on kuitenkin päättänyt suunnata katsojan katseen pöytälamppuun, joka uhmakkaalla valkoisella hehkullaan herättää toivoa ja valoa ja paljastaa huoneen laajan ja kauniin väripaletin.

Vänrikki Stoolin kadulla sijaitseva ateljeeasunto alkoi jo suhteellisen varhaisessa vaiheessa tuntua liian ahtaalta, ja Tove oli riemuissaan, kun hän kesällä 1944 sai ottaa käyttöönsä ystävänsä Olga Nordströmin vuokra-asunnon Ullanlinnankatu 1:ssä. Myöhemmin hän sai mahdollisuuden ostaa asunnon ja hän asui siellä kuolemaansa saakka.