Ola Billgren blev under sin tid den svenska konstnär som först och tydligast formulerade relationen mellan konst som språk och verkligheten. Han har kallats både teoretiker och sensualist och förmådde i sina verk fånga det historiska och det samtida i en och samma bild. Billgrens målningar karaktäriseras av både dubbelhet och mångtydighet, såväl i uttryck som i innehåll och den drömska närvaron är omisskännlig, alltifrån 1960-talets fotorealistiska verk till det sena måleriets romantiska anslag.
I Billgrens måleri från 1960- och 1970-talen kom inspirationen från den samtida, urbana vardagen, från litteraturen och från filmen, men även från den illustrerade pressen. Med sitt fotorealistiska måleri rönte han stor uppmärksamhet och kom att representera Sverige på en rad utställningar, däribland Ungdomsbiennalen i Paris 1967 och 1971 samt på Biennalen i Venedig 1976. Under 1970-talet bröt Billgren gradvis med fotorealismen och under 1980-talet överväldigas konstnären av det romantiska måleriet med näst intill impressionistisk färgskala. Nu gav det direkt avbildade motivet vika och parades med ett flödande ljusmåleri. Mot det sena 1980-talet gjorde Billgren en serie med stadslandskap där städer, såväl svenska som nord- och sydeuropeiska, avbildades ur ett fågelperspektiv. Städernas siluetter och kända landmärken skvallrade om platsens särart och ljusreflexer och högdagrar satte tonen för olika dag- och kvällsvyer.
Jackie Higgins diskuterar i boken "Why It Does Not Have To Be In Focus" kring tanken att ett fotografi inte nödvändigtvis behöver vara tekniskt perfekt eller skarpt för att anses vara en lyckad bild. Författaren hävdar att ett fotografi fortfarande kan vara kraftfullt och meningsfullt även om det är suddigt, oskarpt eller ofullkomligt på något vis. Titeln antyder att fotografi inte bara handlar om att fånga en perfekt representation av verkligheten, utan snarare om att fånga ett ögonblick, en känsla eller en idé som kan överskrida teknisk perfektion. Detta är något som Ola Billgren likaså undersöker i sitt skapande. I det aktuella verkat har Ola Billgren målat en version i färg av Dawids fotografi "Tre ruttna exotiska frukter" från 1981.
Ola Billgren finns representerad på ett flertal museer, bland annat Moderna Museet i Stockholm, Göteborgs Konstmuseum, Malmö Museum, Statens Museum for Kunst i Köpenhamn, Museum für Kunst- und Kulturgeschichte i Lubeck samt Louisiana Museum of Modern Art i Humlebaeck. Hans verk ingår även i Lunds universitets samlingar samt i samlingarna på Centre national d’art et de culture George Pompidou i Paris.