Oskar Bergman växte upp under knappa förhållanden på Östermalm i Stockholm och försörjde sig från början som springpojke. Så småningom fick han börja vid Tekniska skolan och på kvällarna tog han lektioner i teckning av Anders Forsberg. Då han på lediga stunder besökte Nationalmuseum fäste han sig särskilt vid de romantiska landskapsmålarna, som Marcus Larsson och Edvard Bergh, och han insåg ganska snart att hans egen styrka låg i att detaljerat återge naturen. Bergmans konst som den tedde sig i början av hans karriär stod i bjärt kontrast till de Matisseelever som då nyligen återvänt från Paris men han var övertygad om att hans konst skulle vinna i det långa loppet. Tiden utvisade att han fick rätt, men det skulle dröja till mitten av 1940-talet innan han fick sitt genombrott hos den stora publiken.

Oskar Bergman är mest känd som akvarellmålare och för att arbeta med landskapsbilder i det lilla formatet. Stora oljemålningar som denna är ganska ovanliga i hans produktion. Motivmässigt är han också mer varierad än många tror. I början av 1940-talet målade han en hel del stadsbilder från Stockholm, företrädesvis på Södermalm, och stadsmotiv förekommer även i målningar från resor i Frankrike och Italien. I denna målning rör det sig återigen om ett svenskt stadsmotiv, men den här gången förefaller det att vara hämtat från en mindre ort. Vad vi ser är en lerig småstadsgata skildrad mot en flammande solnedgång en mild vinterdag. Bergmans särskilda talang för landskapsmåleri och hans känsliga sinne för årstidernas växlingar är som alltid omisskännlig och tillåts här ta plats även i stadslandskapet. Han målar ytterst detaljrikt och med fin pensel, men i övrigt utmärker sig målningen på flera sätt från hans övriga produktion. Här arbetar Bergman i en intensivt uppdriven färgskala och han använder sig av oväntade kompositionella effekter. Se bara hur förgrundens smältande snödrivor bildar ett intrikat abstrakt mönster, vilket kompliceras ytterligare av speglingarna från de två herrarna som spatserar gatan fram. I smältvattnet speglas också den sprakande kvällshimlen, vilken närmast horisonten antagit en nästan chockartat svavelgul färg, för att längre upp övergå i mjuka skiftningar av kallt blått. Koloriten och Bergmans sätt att arbeta med ljuset är verkligen raffinerad i denna målning. Himlen reflekteras ju inte enbart i vattenpussarna, utan även i fönstren på ömse sidor om gatan. De på vänstra sidan blir varmt gyllengula, medan de till höger får en kall, klarblå nyans.

Motivet från den oidentifierade småstaden upprepades av konstnären ytterligare en gång. Endast några få detaljer skiljer de två versionerna åt, såsom antalet fåglar i det mellersta trädet, färgsättningen på kyrktornet och antalet spröjs i fönstren. Repliken, som bär titeln "Småstadsgata i töväder", är odaterad men uppges av Oskar Bergmans biograf Martin Strömberg vara utförd på 1950-talet. Eftersom den aktuella målningen i så fall är tidigare väljer vi att kalla den "Småstadsgata i töväder (I)".