I sitt måleri influerades Peter Weiss både av äldre influenser som Bosch och Brueghel och av samtida surrealister som Max Ernst och Man Ray.
Under mitten av 1930-talet var Weiss bosatt i London och brevväxlade då med den schweiziske författaren Herman Hesse, som gav Peter i uppdrag att illustrera några noveller åt honom. Hesse ansåg nämligen att Peter hade större talang som konstnär än som författare. Det var genom Hesses kontakter med Konstakademien i Prag som Peter blev antagen där 1937. Genom Hesses uppmuntran fick måleriet företräde vid denna tidpunkt men han var redan då en litterär konstnär och målerisk författare.
I sina verk återkom Weiss till olika teman – lejon, öde platser och självporträtt. Lejonet symboliserar styrka och ensamhet medan de ödsliga platserna får symbolisera människans utsatthet i olika situationer.