Helmer Osslund var en mycket framstående människoskildrare och porträttmålare, även om denna sida av hans konstnärskap inte har uppmärksammats i lika hög grad som hans landskapsmåleri. Hans uppfattning var oftast drastisk och någon förskönande karakteristik av modellerna förekom aldrig.

I en recension av den stora Osslund utställningen på Konstakademien våren 1932 skrev Gotthard Johansson i SVD den 6 mars:

”Helmer Osslund avslöjar sig som en av de mest impulsiva människoskildrare vi har i vår konst. Man förbluffas över det oerhört direkta grepp, varmed han utan ett ögonblicks betänksamhet tar fram det vitala hos sina modeller. Karakteristiken närmar sig ofta karikatyren som i den den pösande ”svensk-amerikanern” eller den surt grinande ”Kajsa-Malena”, men det finns ingen elakhet i dess psykologiska ögonblicksexponeringar, som i all sin impulsivitet äro mänskligt djupskådande på ett sätt, som är ytterst sällsynt i svensk konst. Därtill äro de ofta ett glänsande måleri.”

De flesta av Osslunds porträtt tillkom mellan 1915 till 1923 då han var bosatt i Sollefteåtrakten, med avbrott för en resa till Italien 1922.

Osslund målade sällan porträtt på beställning. I stället betalade han gärna för att få måla någon person bland lokalbefolkningen, som väckt hans intresse. I katalogen till den stora Osslund utställningen på Waldemarsudde 20 september 2008-8 februari 2009 har Lena Holger ägnat ett kapitel om Osslund som porträttmålare. Hon skriver i inledningen (s. 83):
"Osslunds porträttmålningar är fyllda av en träffsäker karaktäristik. De är ömsinta, inkännande och avslöjande, utan att vara karikatyrer. Det finns både empati för modellen och en skärpa i det förmedlade synintrycket av ansiktet.”
Ett flertal av Osslunds porträtt ingår i samlingarna på Nationalmuseum.
August Anian var Helmer Osslunds assistent och mångårige följeslagare. Han har dokumenterat mer än 300 av konstnärens verk i ord och bild. Hans maskinskrivna minnesanteckningar "Mina år med Helmer Osslund" samt fotokopior av Osslunds verk finns i Nationalmuseums arkiv och Sollefteå Museums arkiv